4-El fluorotioanisole es un líquido de baja fusión (≈ -20 ° C), de alta ebullición (184 - 185 ° C @ 760 mm Hg) que combina un fluoro para que extrae fuertemente electrones al grupo metiltio, haciendo que el centro de azufre sea ligeramente electrofílico y el anillo se active hacia la sustitución nucleofílica. El material se utiliza en cuatro áreas principales:
Intermedio farmacéutico y agroquímico: sirve como el precursor clave del agente antiinflamatorio flurbiprofeno y del fungicida flusulfamida después de etapas adicionales de fluoración o nitratación.
OLED y materiales optoelectrónicos: el acoplamiento cruzado C-S o C-N catalizado por el paladio convierte el grupo metiltio en sulfuros de diarilo o diarilo aminas que funcionan como capas de transporte de electrones o bloqueo de agujeros en dispositivos OLED de molécula pequeña.
Bloque de construcción de sabor y fragancia - FEMA-GRAS 4693, usado a 0,1 - 5 mg kg - 1 para impartir una nota picante, leñosa, de aserrín a los condimentos de carne y perfumes orientales.
Probe de Photoredox - Recientemente utilizado como un sustrato modelo para la foto-oxidación de sulfuros a sulfóxidos sin catalizador impulsada por luz visible bajo irradiación UVA en acetonitrilo acuoso, proporcionando una ruta verde a las bibliotecas de sulfóxidos.
Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C; el líquido es sensible al aire y se oxida lentamente a disulfuro. Es dañino si se traga (la rata oral LD50 560 mg kg− 1) y es irritante para la piel y los ojos; manejar con guantes y ventilación de escape local.
