4-El nitrothioanisole es un sulfuro aromático deficiente en electrones que combina un grupo nitro para que extrae fuertemente electrones a un sustituyente de metiltio, haciendo que el centro de azufre sea ligeramente electrofílico y el anillo altamente activado hacia la sustitución nucleofílica. El material se utiliza en cuatro áreas principales:
Intermedio farmacéutico y agroquímico: sirve como precursor clave del anthelmintico veterinario "nitroscanato" (3 - metilthio - 4 - nitro-isotiocianatobenzeno) después de la reducción / isotiocianonación; el mismo andamio se utiliza para fungicidas e insecticidas.
OLED y materiales optoelectrónicos: el acoplamiento cruzado C-S o C-N catalizado por el paladio convierte el grupo metiltio en sulfuros de diarilo o diarilo aminas que funcionan como capas de transporte de electrones o bloqueo de agujeros en dispositivos OLED de molécula pequeña
El grupo nitro se puede reducir in situ a un grupo amino, lo que permite una escisión oxidativa suave de la fracción metiltió; esta característica se explota en la síntesis de péptidos y oligosacáridos para enmascarar las funcionalidades de tiol o fenol.
Norma de referencia de impureza - Listado como Pirtobrutinib Impureza 8 y suministrado bajo GMP para la validación de la pureza de la API
El sólido es esencialmente no volátil (presión de vapor 0,018 mmHg @ 25 ° C), pero tiene un olor persistente, parecido a porro; almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C. Es dañino si se traga (la rata oral LD50 560 mg kg− 1) y es irritante para la piel y los ojos; manejar con guantes y ventilación de escape local.
