3-El nitrothioanisole es un tioéter nitro-aromático que combina un meta grupo nitro que extrae electrones a un sustituyente de metilthio, haciendo que el centro de azufre sea ligeramente electrofílico y el anillo se active hacia la sustitución nucleofílica. El compuesto se emplea en tres áreas principales:
Intermedio farmacéutico y agroquímico - sirve como precursor del agente anthelmintico veterinario "nitroscanato" (3 - metilthio - 4 - nitro-isotiocianatobenceno) después de la reducción / isotiocianonación; la misma ruta entrega fungicidas e insecticidas que llevan el núcleo aromático 3 - metilthio - 4 - nitro.
Bloqueo de construcción para OLED y materiales optoelectrónicos: el acoplamiento cruzado C-S o C-N catalizado por paladio convierte el grupo metiltio en sulfuros de diarilo o diarilo aminas que funcionan como capas de transporte de electrones o bloqueo de agujeros en dispositivos OLED de molécula pequeña.
El grupo nitro se puede reducir in situ a un grupo amino, lo que permite la escisión oxidativa suave de la fracción metiltio; esta característica se utiliza en la síntesis de péptidos y oligosacáridos para enmascarar las funcionalidades tiol o fenol.
El sólido es esencialmente no volátil (presión de vapor 0,018 mmHg @ 25 ° C), pero tiene un olor persistente, parecido a porro; almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C. Es dañino si se traga (la rata oral LD50 560 mg kg− 1) y es irritante para la piel y los ojos; manejar con guantes y ventilación de escape local.
