
El 1,3-bencenidileno es el más simple de los vicedileno aromático en el que dos grupos tiol están meta entre sí en el anillo de benceno. El compuesto cristaliza a 24 - 26 ° C y hierve a 245 - 247 ° C (760 mm Hg) con un índice de refracción n20D = 1.641. Es prácticamente insoluble en agua, pero se disuelve fácilmente en solventes orgánicos comunes (EtOH, Et2O, CH2Cl2, DMF). El 1,3-benzenetilbenceno es un bloque de construcción versátil en química supramolecular y de materiales. La desprotonación con NaOEt genera el dianión que reacciona con α, α'- dibromo-o - xileno para dar el tetratio metaciclano meta-puenteado, un huésped útil para Ag + y Hg2 +. Bajo condiciones aeróbicas y catálisis de Cu (I), la molécula se somete a una polimerización oxidativa de 1,3 - benzenediolato para producir poli (fenileno - 1,3 - disulfuro), un plástico amorfo de alto índice (n = 1,74) que transmite de 450 nm a 8 μ m y se está evaluando como un material de lente IR. El dithiol también se emplea como un ligando de transferencia de cadena en la síntesis de puntos cuánticos solubles en agua de CdS y PbS cubiertos con una capa de meta-ditiolato, dando partículas con emisión de borde de banda estrecha (FWHM < 25 nm) y excelente estabilidad coloidal a pH 7 - 10. Debido a que ambos grupos - SH son fuertemente nucleofílicos, el compuesto es un eficiente eliminador de iones de metales blandos (log β 2 para Hg2 + = 28.3); en consecuencia, se formula como un sensor colorimétrico para el mercurio en el agua potable (limite de detección 2 ppb). El 1,3-benzenopropileno es sensible a la humedad y se oxida lentamente al disulfuro cíclico en pie; debe almacenarse bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C. La inhalación del vapor causa dolor de cabeza y náuseas; la DL50 oral en ratas es de 98 mg kg−1.