2,3-Difluorothiophenol

2,3-Difluorothiophenol

CAS No.: 130922-39-3
Fórmula molecular: C6H4F2S
Peso molecular: 146.16 g mol − 1
Apariencia: Líquido incoloro a amarillo pálido; olor tiofenol característico; bp 169 °C / 760 mmHg, ρ 1.32 g cm − 3, nD20 1.523, fp 53 °C
Pureza: ≥ 98% (GC)
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Un tiol aromático deficiente en electrones en el que dos átomos de flúor adyacentes retiran la densidad de electrones y reducen el pKa del grupo - SH a ≈ 5,8. El sustituyente orto-fluoro imparte una alta estabilidad oxidativa y una reactividad única hacia la sustitución aromática nucleofílica, haciendo de la molécula un bloque de construcción estratégico para:

Resinas ópticas de alto índice de tiol-eno: la fotopolimerización con isocianurato de trialilo produce películas incoloras (n = 1,60, Tg 125 °C, YI < 1 después de 500 h Q-UVB) para sustratos de lentes 5G y capas de encapsulación OLED.

Monocapas antimicrobianas de plata autoensambladas: la superficie fluorada densamente empaquetada (ángulo de contacto con el agua 98 °) mantiene > 99% de la muerte bacteriana después de 24 h y suprime el manchamiento de Ag en atmósferas salinas.

Palladio selectivo scavenger: El azufre suave y el anillo pobre en electrones forman un complejo Pd (II) estable (log K = 18,7), lo que permite la recuperación de Pd de los licores de acoplamiento cruzado gastados a < 0,1 ppm residual.

Reactivo de tiolación electrofílica: Las especies de ArS-preactivadas se transfieren limpiamente a arenas ricas en electrones bajo condiciones oxidativas, proporcionando sulfuros de diarilo asimétricos para materiales anfitriones OLED.

Relé sintético a benzotiazoles: La ciclación oxidativa en una olla con aldehídos proporciona benzotiazoles 2 - sustituidos en un rendimiento del 88 - 94% bajo condiciones libres de metales, simplificando la síntesis de bloques de construcción farmacéuticos.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C, lejos de la luz y oxidantes para evitar la formación de disulfuro.

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