Bloque de construcción de organosulfuro bifuncional que combina un éter de 4 - clorofeniltio nucleofílico con un grupo clorometilo electrofílico. El cloruro de bencilo activado sufre una fácil sustitución o eliminación nucleofílica, mientras que el para-cloro que extrae electrones estabiliza el azufre adyacente. Las aplicaciones clave incluyen:
Agroquímicos Intermedios: Se utiliza en la fabricación del insecticida organofosforado "tri-tión" (carbofenotión) a través de la alquilación de tióéter y la posterior formación de enlaces P-S.
Agente alquilante en la síntesis de heterociclos: empleado en la construcción asistida por microondas de andamios de 2-amino-imidazo [1,2-a] piridina y otros heterociclos N, S activos como inhibidores de la quinasa o DHODH.
Enlazador de tioacetal / tioéter para PROTACs: el grupo reactivo - CH2Cl permite la unión rápida a alcoholes o aminas bajo condiciones básicas leves, proporcionando fijas reducibles para sondas de degradación de proteínas específicas.
Precursor de sabor FEMA-GRAS: La oxidación enzimática proporciona el disulfuro correspondiente, imponiendo matices de carne asada y cebolla (umbral de 0,03 ng L − 1) en condimentos salados a 0,1 - 5 ppm.
Compuesto modelo de Solvolysis: Utilizado en estudios mecánicos de cloruros de metilo (arilthio) en disolventes hidroxílicos, revelando la asistencia anímica y los parámetros de nucleofílica del disolvente.
Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C, lejos de la luz y la humedad; mantener el recipiente herméticamente cerrado para evitar la hidrólisis y la formación de disulfuro.
