1-[(o-Chlorophenyl)thio]-2-propanone

1-[(o-Chlorophenyl)thio]-2-propanone

CAS No.: 17514-52-2
Fórmula molecular: C9H9ClOS
Peso molecular: 200.68 g mol− 1
Apariencia: Líquido amarillo pálido; olor sulfúrico característico; ρ 1,24 g cm − 3 (25 ° C), bp 274 ° C / 760 mmHg, fp 120 ° C
Pureza: ≥ 98% (GC)
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Un bloque de construcción amfifílico que une un éter 2 - clorofenil-tióide nucleofílico con un mango cetónico. El motivo α - tiocetona se elabora fácilmente a través de:

Olefinación Julia-Kocienski La sulfona derivada es estable en el almacenamiento y ofrece > 90% (E) - selectividad en acoplamientos Julia de una olla para construir stilbenos fluorinados e intermedios agroquímicos.

Química de enolato: La desprotonación de LDA da el α - tio-enolato, que se somete a aldol o reacciones de Mannich diastereoselectivas para proporcionar β - hidroxi - o β - amino-cetonas para la síntesis farmacéutica.

Agente de transferencia de cadena RAFT de alto flujo: el tioéter terciario estéricamente obstaculizado produce macro-CTAs de poli (meta) acrilato estrechamente disperso (Đ < 1.10) para litografía de copolímero en bloque y resinas de impresión 3D.

Precursor de sabor de carne FEMA-GRAS: la oxidación enzimática genera el disulfuro correspondiente, un odorante similar a la cebolla de carne asada (umbral de 0,03 ng L − 1) usado en condimentos salados a 0,1 - 5 ppm.

Metal pesado scavenger: el azufre tióter suave forma un complejo estable 1: 1 con Pd (II) (log K = 17,8), permitiendo la recuperación de paladio de licores de acoplamiento cruzado gastados a < 0,2 ppm residual.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, lejos de la luz y oxidantes para suprimir la formación de disulfuro.

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