2-Chloro-4-fluorobenzenethiol

2-Chloro-4-fluorobenzenethiol

CAS No.: 175277-99-3
Fórmula Molecular: C6H4ClFS
Peso molecular: 162,61 g mol − 1
Apariencia: Líquido incolor a amarillo pálido; olor tiofenol característico; bp 199.8 °C / 760 mmHg, ρ 1.375 g cm − 3, nD20 1.567, fp 74.6 °C
Pureza: ≥ 97% (GC)
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Descripción de productos

Un tiol aromático amfifílico que lleva un 2 - cloro extractor de electrones y un sustituyente de 4 - fluoro. Los halógenos vicinales reducen el pKa del grupo - SH a ≈ 5,7 y mejoran la estabilidad oxidativa, mientras que el anillo pobre en electrones sigue siendo susceptible a la sustitución aromática nucleofílica. Las aplicaciones clave incluyen:

Bloqueo de construcción agroquímico: La S-arilación catalizada por el cobre instala el motivo 2 - Cl - 4 - F-fenil - sulfuro en carboxanilidos de pirazol, entregando fungicidas potentes SDHI con una estabilidad metabólica mejorada frente a análogos deshalo.

Recubrimientos ópticos de alto κ: La fotopolimerización de tiol-eno con isocianurato de trialilo produce películas incoloras (n = 1,58, Tg 120 °C, YI < 1 después de 500 h Q-UVB) para capas de barrera OLED.

SAMs antimicrobianos de Plata: Las monocapas autoensambladas sobre Ag (111) dan superficies hidrófobas densamente empacadas (ángulo de contacto con el agua 102 °) que mantienen > 99% de la muerte bacteriana después de 24 h, al tiempo que suprimen el manchamiento en atmósferas salinas.

Metal pesado scavenger: El azufre suave y el anillo pobre en electrones forman un complejo Pd (II) estable (log K = 18,7), lo que permite la recuperación de paladio de licores de acoplamiento cruzado gastados a < 0,2 ppm residual.

Relé sintético a benzotiazoles: La ciclación oxidativa en una olla con aldehídos proporciona benzotiazoles 2 - sustituidos en un rendimiento del 88 - 94% bajo condiciones libres de metales, simplificando la síntesis de bloques de construcción farmacéuticos.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C, lejos de la luz y oxidantes para evitar la formación de disulfuro.

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