Un tiol aromático amfifílico que lleva un 3 - cloro que extrae electrones y un sustituyente 2 - fluoro. Los halógenos vicinales reducen el pKa del grupo - SH a ≈ 5,0 y mejoran la estabilidad oxidativa, mientras que el anillo pobre en electrones sigue siendo susceptible a la sustitución aromática nucleofílica. Las aplicaciones clave incluyen:
Bloqueo de construcción agroquímico: La S-arilación catalizada por el cobre instala el motivo 3 - Cl - 2 - F-fenil - sulfuro en carboxanilidos de pirazol, entregando fungicidas potentes SDHI con una estabilidad metabólica mejorada frente a análogos deshalo.
Recubrimientos ópticos de alto κ: La fotopolimerización de tiol-eno con isocianurato de trialilo produce películas incoloras (n = 1.64, Tg 125 °C, YI < 1 después de 500 h Q-UVB) para capas de barrera OLED.
SAMs antimicrobianos de Plata: Las monocapas autoensambladas sobre Ag (111) dan superficies hidrófobas densamente empacadas (ángulo de contacto con el agua 102 °) que mantienen > 99% de la muerte bacteriana después de 24 h, al tiempo que suprimen el manchamiento en atmósferas salinas.
Metal pesado scavenger: El azufre suave y el anillo pobre en electrones forman un complejo Pd (II) estable (log K = 18,7), lo que permite la recuperación de paladio de licores de acoplamiento cruzado gastados a < 0,2 ppm residual.
Relé sintético a benzotiazoles: La ciclación oxidativa en una olla con aldehídos proporciona benzotiazoles 2 - sustituidos en un rendimiento del 88 - 94% bajo condiciones libres de metales, simplificando la síntesis de bloques de construcción farmacéuticos.
Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C, lejos de la luz y oxidantes para evitar la formación de disulfuro.
