El ácido S-tiocarboxílico α, α - disubstituido más simple. El grueso grupo tert-butilo bloquea los α - hidrógenos, imponiendo una alta estabilidad hidrolítica y oxidativa a la función tiol, mientras que el carbonilo que extrae electrones reduce el pKa del - SH a ≈ 5,05. Estas características hacen que el ácido tiopiválico sea una versátil caja de herramientas molecular para:
Reactivo de olefinación Julia-Kocienski: la sulfona tetrazol - 5 - il derivada es estable en el almacenamiento y ofrece > 90% (E) - selectividad en acoplamientos Julia de una olla para construir stilbenos fluorinados e intermedios agroquímicos.
Agente de transferencia de cadena RAFT de alto flujo: el tioácido terciario estéricamente obstaculizado produce macro-CTAs de poli (meta) acrilato estrechamente disperso (Đ < 1.10) para litografía de copolímero en bloque y resinas de impresión 3D.
Precursor del sabor de la carne FEMA-GRAS: la oxidación enzimática genera el disulfuro correspondiente, un aromatizante similar a la cebolla de carne asada (umbral de 0,03 ng L − 1) usado en condimentos salados a 0,1 - 5 ppm.
Metal pesado scavenger: El azufre tiocarbonilo blando forma un complejo estable 1: 1 con Pd (II) (log K = 17,8), permitiendo la recuperación de paladio de licores de acoplamiento cruzado gastados a < 0,2 ppm residual.
Monómero funcional absorbente de UV-B: incorporado en 1 - 3% en peso en látex acrílico, imparte una absorción de UV-B de amplio espectro (λmax 295 nm, ε 16 000) para películas protectoras solares claras y recubrimientos ópticos.
Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C, lejos de la luz y oxidantes para suprimir la formación de disulfuro.
