Bis(4-mercaptophenyl) ether

Bis(4-mercaptophenyl) ether

CAS No.: 17527-79-6
Fórmula molecular: C12H10OS2
Peso molecular: 234.34 g mol − 1
Apariencia: Blanco a sólido cristalino blanco-blanco; mp 112 - 114 °C, bp 362 °C / 760 mmHg, ρ 1.265 g cm -3, fp 172.7 °C
Pureza: ≥ 98% (HPLC)
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Un dithiol aromático bifuncional que combina dos anillos para-mercapto - fenilo unidos por un oxígeno éter. El marco rígido y rico en electrones proporciona una alta nucleofilicidad (pKa 5.86) y una excelente estabilidad térmica, por lo que es un bloque de construcción estratégico para:

Resinas ópticas de alto índice de tiol-eno estable a los UV: la fotopolimerización con isocianurato de trialilo produce películas incoloras (n = 1,68, Tg 135 °C, YI < 1 después de 1 000 h Q-UVB) para sustratos de lentes 5G y capas de encapsulación OLED.

Monocapas autoensambladas (SAM) sobre oro o plata: los dos tióles permiten una cobertura superficial densa y libre de defectos (ángulo de contacto con el agua de 95 °) para biosensores SERS y biodiodos de iones de mercurio.

Materiales orgánicos electrónicos: Los cálculos de DFT muestran buenas propiedades de transporte de electrones; usadas como enlace conjugado π en transistores orgánicos de efecto de campo y fotovoltaicos.

quelación de metales pesados: el conjunto de donantes S, O, S blando-duro forma un complejo cuadrado-planar 1: 1 con Pd (II) (log K = 19,5), lo que permite la recuperación cuantitativa de paladio de los licores de catalizador gastados (≤ 0,1 ppm residual).

Enlazador bioconjugado sensible a la redox: el potencial redox quinona-tiol (E ° ′ -0.15 V vs NHE) desencadena la liberación mediada por glutatión de doxorubicina en el citosol del tumor.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, protegido de la luz y oxidantes para suprimir la formación de disulfuro.

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