4-Trifluoromethoxy thiophenol

4-Trifluoromethoxy thiophenol

CAS No.: 169685-29-4
Fórmula molecular: C7H5F3OS
Peso molecular: 194,17 g mol − 1
Apariencia: sólido cristalino blanco; mp 36 - 38 °C, bp 182 °C / 760 mmHg, ρ 1.35 g cm − 3, fp 79 °C
Pureza: ≥ 98% (HPLC)
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Un tiol aromático deficiente en electrones que lleva un grupo trifluoromethoxi fuertemente extractor de electrones para a la fracción - SH. El sustituyente OCF3 reduce el pKa del tiol a ≈ 5,2, mejora la estabilidad oxidativa y la lipofilicidad (clogP 3.6), mientras que el espaciador de oxígeno mantiene la π - conjugada para la reactividad ortogonal. Las aplicaciones clave incluyen:

Resinas ópticas de alto índice de tiol-eno: la fotopolimerización con isocianurato de trialilo produce películas incoloras (n = 1,65, Tg 128 °C, YI < 1 después de 500 h Q-UVB) para sustratos de lentes 5G y capas de encapsulación OLED.

Monocapas antimicrobianas de plata autoensambladas: la superficie fluorada densamente empaquetada (ángulo de contacto con el agua 100 °) mantiene > 99% de la muerte bacteriana después de 24 h y suprime el manchamiento de Ag en atmósferas salinas.

Palladio selectivo scavenger: El anillo de azufre suave y pobre en electrones forman un complejo Pd (II) estable (log K = 18,9), lo que permite la recuperación de Pd de los licoros de acoplamiento cruzado gastados a < 0,1 ppm residual.

Reactivo de tiolación electrofílica: Las especies de ArS-preactivadas se transfieren limpiamente a arenas ricas en electrones bajo condiciones oxidativas, proporcionando sulfuros de diarilo asimétricos para materiales anfitriones OLED.

Enlazador bioconjugado de descomposición redox: el potencial redox de quinona-tiol (E ° ′ -0.16 V vs NHE) desencadena la liberación mediada por glutatión de cargas útiles citotóxicas en el citosol del tumor.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C, lejos de la luz y oxidantes para evitar la formación de disulfuro.

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