2,6-Dimethyl thiophenol

2,6-Dimethyl thiophenol

CAS No.: 118-72-9
Fórmula Molecular: C8H10S
Peso molecular: 138,23 g mol − 1
Apariencia: Líquido incoloro a amarillo pálido; fuerte olor carnoso / asado / fenólico; bp 218 °C / 760 mmHg, ρ 1.015 g cm − 3 (25 °C), nD20 1.568, fp 86 °C
Pureza: ≥ 98% (GC)
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Descripción de productos

Un tiol aromático estéricamente obstaculizado y rico en electrones en el que dos grupos orto-metilo bloquean el sitio de tiol y elevan su potencial de oxidación. La alta densidad de electrones (pKa 6.5) y el clogP lipófilo 3.3 lo convierten en un bloque de construcción preferido para:

Agente de transferencia de cadena RAFT de alto rendimiento: el tiol obstaculizado produce macro-CTAs de poliestireno y polimetacrilato estrechamente disperso (Đ < 1.10) para litografía de copolímero de bloque y resinas de impresión 3D.

SAMs antimicrobianos de Plata: Las monocapas autoensambladas en Ag (110) dan superficies hidrófobas densamente empacadas (ángulo de contacto con el agua 102 °) que retienen > 99% de la muerte bacteriana después de 24 h, al tiempo que suprimen el manchamiento en atmósferas salinas.

Ingrediente de sabor FEMA GRASS: el tiol y su disulfuro oxidado imparten matices de carne asada, café y nueces en umbrales hasta 0,02 ng L − 1; se usa en la aromatización de la carne, bebidas y confitería a 0,05-5 ppm [^156^, ^163^].

Metal pesado scavenger: El anillo de azufre suave y rico en electrones forman un complejo Pd (II) estable (log K = 18,3), lo que permite la recuperación de paladio de licores de acoplamiento cruzado gastados a < 0,2 ppm residual.

Relé sintético a benzotiazoles: La ciclación oxidativa libre de metales con aldehídos proporciona benzotiazoles 2 - sustituidos en un rendimiento del 88 - 94%, simplificando la síntesis de bloques de construcción farmacéuticos.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, lejos de la luz y oxidantes para evitar la formación de disulfuro.

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