3,5-Dimethyl thiophenol

3,5-Dimethyl thiophenol

CAS No.: 38360-81-5
Fórmula Molecular: C8H10S
Peso molecular: 138,23 g mol − 1
Apariencia: Líquido incoloro a amarillo pálido; olor tiofenol característico; bp 127.5 °C / 50 mmHg, ρ 1.015 g cm − 3 (25 °C), nD20 1.568, fp 79 °C
Pureza: ≥ 98% (GC)
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Descripción de productos

Un tiol aromático estéricamente protegido y rico en electrones en el que dos donantes de metilo en las posiciones 3 y 5 elevan la densidad de electrones - SH (pKa 6,5) mientras mantienen una buena estabilidad oxidativa. El patrón de meta-dimetil ofrece una reactividad única y un comportamiento de montaje en superficie, permitiendo:

Agente de transferencia de cadena RAFT de alto rendimiento: el tiol obstaculizado produce macro-CTAs de poliestireno estrechamente disperso (Đ < 1.10) y polimetmetacrilato para litografía de copolímero en bloque y resinas de impresión 3D.

Monocapas antimicrobianas de plata autoensambladas: la superficie hidrófoba densamente empaquetada (ángulo de contacto con el agua 102 °) mantiene > 99% de la muerte bacteriana después de 24 h y suprime el manchamiento de Ag en atmósferas salinas.

Metal pesado scavenger: El azufre suave y el anillo rico en electrones π forman un complejo estable con Pd (II) (log K = 18,3), permitiendo la recuperación de paladio de licores de acoplamiento cruzado gastados a < 0,2 ppm residual.

Precursores de sabor y fragancia: La oxidación mediada por laccasa convierte el tiol en el disulfuro correspondiente, un odorante de larga duración similar a la vainilla (umbral de olor 0,02 ng L − 1) usado en la aromatización de bebidas.

Relé sintético a benzotiazoles: La ciclación oxidativa de una olla con aldehídos proporciona benzotiazoles 2 - sustituidos en un rendimiento del 88 - 94% bajo condiciones libres de metales, simplificando la síntesis de bloques de construcción farmacéuticos.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, lejos de la luz y oxidantes para evitar la formación de disulfuro.

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