Un tiol aromático rico en electrones que lleva dos donantes de metilo adyacentes en las posiciones 2 y 3, proporcionando una alta nucleofilidad (pKa 6.5) y una excelente lipofilicidad (clogP 3.3). El escudo estérico proporcionado por los grupos metilo vecinos eleva el potencial de oxidación, haciendo del compuesto un bloque de construcción preferido para:
Agente de transferencia de cadena RAFT de alto rendimiento: el tiol obstaculizado produce macro-CTAs de poliestireno estrechamente disperso (Đ < 1.10) y polimetmetacrilato para litografía de copolímero en bloque y resinas de impresión 3D.
Recubrimientos antimicrobianos de plata: Las monocapas autoensambladas en Ag (110) dan superficies hidrófobas densamente empacadas (ángulo de contacto con el agua 103 °) que mantienen tasas de muerte bacteriana > 99% después de 24 h, al tiempo que suprimen el manchamiento en atmósferas salinas.
Precursor de sabor de fruta: La oxidación mediada por laccasa convierte el tiol en el disulfuro correspondiente, un aromatizante de larga duración similar a la pomelo (umbral de olor 0,02 ng L − 1) usado en la aromatización de bebidas.
Metal pesado scavenger: El azufre blando y el anillo adyacente rico en electrones π forman un complejo estable con Pd (II) (log K = 18,3), lo que permite la recuperación de paladio de licores de acoplamiento cruzado gastados a < 0,2 ppm residual.
Relé sintético a benzotiazoles: La ciclación oxidativa de una olla con aldehídos proporciona benzotiazoles 2 - sustituidos en un rendimiento del 88 - 94% bajo condiciones libres de metales, simplificando la síntesis de bloques de construcción farmacéuticos.
Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C, lejos de la luz y oxidantes para evitar la formación de disulfuro.
