Un tiol aromático amfifílico que combina un para-cloro extractor de electrones con un grupo orto-metilo, proporcionando una alta nucleofilofilicidad (pKa 6.2) y una buena lipofilicidad (clogP 3.4). El patrón de sustitución dual se explota en:
Agroquímicos leads: La S-arilación catalizada por el cobre instala el fragmento de 5 - Cl-2-Me-fenil - sulfuro en carboxanilidos de pirazol, entregando fungicidas potentes SDHI con una estabilidad metabólica mejorada frente a análogos descloro.
Recubrimientos ópticos de alto κ: La fotopolimerización de tiol-eno con isocianurato de trialilo produce películas incoloras (n 1,64, Tg 125 °C, YI < 1 después de 500 h Q-UVB) para capas de barrera OLED.
SAMs antimicrobianos de Plata: Las monocapas autoensambladas sobre Ag (111) dan superficies hidrofóbicas densamente empacadas (ángulo de contacto con el agua 102 °) que mantienen tasas de muerte bacteriana > 99% después de 24 h, al tiempo que suprimen el manchamiento en atmósferas salinas.
Metal pesado scavenger: El azufre suave y el cloro que extrae π electrones forman un bolsillo de unión de S, Cl que extrae selectivamente Hg2 + (log K = 16,8) de salmueras industriales ácidas, permitiendo columnas a base de resina que reducen el mercurio a < 0,3 ppb.
Precursor de sabor de fruta: La oxidación mediada por laccasa convierte el tiol en el disulfuro correspondiente, un odorante de larga duración similar a la pomelo (umbral de olor 0,02 ng L − 1) usado en la aromatización de bebidas.
Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C, lejos de la luz y oxidantes para evitar la formación de disulfuro.
