Bloque de construcción aromático bifuncional que acopla un tiol nucleofílico y un alcohol primario en un anillo de benceno para-sustituido. Las dos manijas ortogonales permiten transformaciones quimioselectivas secuenciales o de un solo recipiente, convirtiendo a la molécula en un intermedio estratégico para:
Monocapas autoensambladas (SAM) sobre oro: el tiol ancla la superficie mientras que el alcohol proporciona una interfaz terminada con hidroxilo (ángulo de contacto con el agua de 28 °) para la bioconjugación o esterificación adicional, lo que resulta en chips de biosensores de baja incrustación.
Resinas dentales opacas de rayos X: La fotopolimerización de tiol-eno con isocyanurato de trialilo da redes altamente reticuladas (ρ 1,45 g cm − 3) que exhiben una radiopacidad 30% mayor que las resinas comerciales Bis-GMA, facilitando el diagnóstico radiográfico postoperatorio.
Pro-fragancias Redox-sensibles: La oxidación enzimática con laccasa genera el disulfuro correspondiente, un olorizante de larga duración similar al almizcle (umbral de olor 0,03 ng L − 1) usado en perfumería fina.
Oxidación aeróbica libre de metales: En presencia de éter bis (methoxipropil) el grupo - CH2OH se oxida selectivamente a ácido 4 - mercaptobenzoico (84% de rendimiento) bajo O2 ambiente, proporcionando una ruta ecológica a los ácidos tiofenolicos.
Agente de transferencia de cadena: El tiol bencílico obstaculizado actúa como un CTA eficiente para metacrilatos, produciendo macromómeros telecélicos estrechamente dispersos (Đ < 1.10) aplicables en resinas de impresión 3D.
Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, protegido de la luz y los peróxidos para suprimir la formación de disulfuro.
