Un tiol pesado, deficiente en electrones en el que tres átomos de bromo retiran la densidad de electrones y aumentan la acidez del grupo - SH (pKa ≈ 4.9), mientras aumenta simultáneamente el peso molecular y la densidad. La combinación ofrece una reactividad única y propiedades de los materiales:
Redes de tiol-eno de alta densidad: la fotopolimerización con éteres dialílicos produce películas ricas en halógenos (ρ 2,1 g cm− 3, n 1,73) que sirven como recubrimientos opacos a los rayos X para prótesis dentales y barnices de protección contra la radiación.
Endurecedor epoxi ignífugo: La incorporación del 5 - 10% en peso proporciona una calificación UL - 94 V - 0 sin fósforo o antimonio, manteniendo Tg 155 ° C y baja densidad de humo (Ds 4 min < 150).
Metal pesado scavenger: El azufre blando y los bromos vicinales forman un bolsillo de unión de Br, S que extrae selectivamente Hg2 + (log K = 17,2) de salmouras industriales ácidas, permitiendo columnas a base de resina que reducen el mercurio a < 0,5 ppb.
Precursor de los electrofilos conjugados π: la olefinación C-H catalizada por Pd o el acoplamiento de Sonogashira en la posición 2 o 4 genera tribromovinyl-tióteres usados como bloques de aceptación de electrones en semiconductores orgánicos de tipo n (movilidad de electrones 0,12 cm2 V−1 s−1).
Reactivo de bromación por transferencia de fase: el enlace S-H se oxida fácilmente al disulfuro correspondiente, que genera Br2 in situ para la α - bromación selectiva de cetonas en condiciones neutras y libres de disolventes.
Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, protegido de la luz y oxidantes para evitar la formación de disulfuro o subproductos polibromados.
