4-Methoxy-2-methyl thiophenol

4-Methoxy-2-methyl thiophenol

CAS No.: 698-81-7
Fórmula Molecular: C8H10OS
Peso molecular: 154.23 g mol − 1
Apariencia: Amarillo a marrón sólido de baja fusión; olor tiofenol característico; mp 32 - 34 °C, bp 241 °C / 760 mmHg, ρ 1.12 g cm − 3, nD20 1.578
Pureza: ≥ 98% (GC)
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Descripción de productos

Un tiol aromático de doble donante que lleva un grupo para-metoxi liberador de electrones y un grupo orto-metilo, proporcionando una alta nucleofilicidad (pKa 6,4) y un excelente equilibrio de acceso estérico. Aplicaciones incluyen:

Acoplamiento hetero-arilo de etapa tardía: el tiolato de cobre (I) se acopla limpiamente con bromo-pirazinas no activadas bajo condiciones de Buchwald, instalando fragmentos metabólicamente robustos de 4 - MeO - 2 - Me-fenil - sulfuro en pistas agroquímicas e inhibidores de JAK - 1.

Recubrimientos ópticos de alto κ: La fotopolimerización de tiol-eno con isocianurato de trialilo da películas incoloras (n 1,64, Tg 135 °C, YI < 1 después de 500 h Q-UVB) para capas AR en vidrio de encapsulación OLED.

Mercurio-ión de electrodo: El azufre blando y el oxígeno methoxi adyacente forman una bolsa de bidentato que se une selectivamente al Hg2 + (log K 15.3), permitiendo sensores de fibra óptica con un límite de detección de 0,5 ppb en agua potable.

Precursores de fragancia: La oxidación enzimática con cloroperoxidasa genera el disulfuro correspondiente, un odorante de larga duración similar al clavo de olor (umbral de olor 0,02 ng L − 1) usado en perfumería fina.

Agente de transferencia de cadena: La fracción fenólica obstaculizada actúa como un sumidero radical interno, produciendo macromómeros metacrílicos estrechamente dispersos (Đ < 1.10) para resinas de impresión 3D.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, protegido de la luz y peróxidos para evitar la formación de disulfuro.

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