3-Fluoro-4-methoxy thiophenol

3-Fluoro-4-methoxy thiophenol

CAS No.: 952-33-4
Fórmula Molecular: C7H7FOS
Peso molecular: 158.19 g mol − 1
Apariencia: Blanco a blanco-blanco sólido de baja fusión; fp 72 °C, bp 208 °C / 760 mmHg, ρ 1.29 g cm − 3, nD20 1.557
Pureza: ≥ 98% (GC)
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Un tiol amfifílico que acopla un meta-fluorino que extrae electrones con un grupo para-metoxi que dona fuertemente electrones, proporcionando una alta nucleofilofilicidad (pKa 6.4) y un sistema π plano ideal para la reactividad ortogonal. Aplicaciones incluyen:

Hidrotiolación quimioselectiva de tiol-yne: el radical aril-tiil rico en electrones agrega regioselectivamente a los alquinos terminales bajo fotocatálisis de luz visible, proporcionando sulfuros de vinilo anti-Markovnikov en 91 - 98% de rendimiento para intermedios agroquímicos.

Dieléctricos híbridos de alto κ bajo k: monocapas auto-ensambladas sobre SiO2 exhiben una constante dieléctrica de 4.2 y corriente de fuga < 10 − 8 A cm − 2 a 1 MV cm − 1, permitiendo pilas de puerta de transistores de efecto de campo orgánico sub - 10 nm.

quelación de metales redox-activos: Los donantes de azufre blando y oxígeno duro forman un bolsillo tridentato de unión F, O, S que extrae Pd (II) de catalizadores gastados (log K = 19,7) y permite la recuperación electroquímica de desprendimiento a 0,34 V vs Ag / AgCl.

Promotor de adhesión fotorresista: El patrón de fenoxi-fluoro similar al catecol aumenta la adhesión a las líneas de cobre en un 40%, reduciendo el corte en la litografía KrF de 248 nm para envases avanzados.

Precursores de fragancia: La oxidación enzimática con laccasa genera el disulfuro correspondiente, un odorante de té verde de larga duración con umbral de olor bajo (0,03 ng L − 1) usado en perfumería fina.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, protegido de la luz y los peróxidos para evitar la formación de disulfuro.

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