3-Fluoro-4-methyl thiophenol

3-Fluoro-4-methyl thiophenol

CAS No.: 952-32-3
Fórmula Molecular: C7H7FS
Peso molecular: 142,19 g mol − 1
Apariencia: Incolor a amarillo pálido sólido de baja fusión; fp 65 °C, bp 195 °C / 760 mmHg, ρ 1.18 g cm−3, nD20 1.544
Pureza: ≥ 98% (GC)
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Descripción de productos

Un tiol electrónicamente ambivalente que lleva un meta-fluorino que extrae electrones y un para-metilo que dona electrones en el mismo anillo fenilo, proporcionando una nucleofilofilicidad finamente sintonizada (pKa 6.8) y una lipofilicidad mejorada (clogP 2.6). Los usos claves incluyen:

S-trifluorometilación regioselectiva: El tiolato de cobre (I) transfiere su fracción aril-sulfuro a fuentes de CF3 + electrofílicas, permitiendo la introducción específica del sitio del farmacoforo SCF3 en los conductores agroquímicos e inhibidores de JAK bajo condiciones suaves (≤ 40 ° C).

SAMs dieléctricos de alta κ: El patrón de sustitución 3 - F - 4 - Me produce una inclinación molecular de 28 ° en las superficies de HfO2, reduciendo la densidad de la trampa de interfaz a 5 × 1011 cm − 2 eV − 1 y aumentando la movilidad del transistor de película delgada orgánica a 3,4 cm2 V − 1 s − 1.

Lixiviación de oro libre de mercurio: En un medio alcalino de Na2S2O3, el tiol forma un complejo Au (I) - SR estable (log β 2 = 26.3), permitiendo la extracción selectiva de oro a partir de residuos electrónicos a 25 ° C con una eficiencia del 98%, y la precipitación posterior por calcinación suave.

Pro-fragancias fotolábiles: La orto-fotocicloadición con derivados de benzofenona genera tióteres transitorios que liberan el tiol activo sobre la exposición a LED de 365 nm, proporcionando ráfagas de aroma controladas en perfumería fina.

Reticulante para encapsulantes epoxi curables a baja temperatura: carga de 1 - 2% en peso proporciona redes densas ricas en azufre con absorción de humedad < 0,2% y una temperatura de transición vítrea de 155 ° C, cumpliendo con los requisitos de JEDEC MSL - 1 para paquetes de semiconductores automotrices.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 ° C, lejos de la luz y oxidantes para evitar la formación de disulfuro.

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