4-Fluoro-2-methyl thiophenol

4-Fluoro-2-methyl thiophenol

CAS No.: 845823-04-3
Fórmula Molecular: C7H7FS
Peso molecular: 142,19 g mol − 1
Apariencia: Incolor a amarillo pálido sólido de baja fusión; fp 69 °C, bp 187 °C / 760 mmHg, ρ 1.19 g cm−3, nD20 1.547
Pureza: ≥ 98% (GC)
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Descripción de productos

Un tiol electrónicamente disimétrico que se casa con un orto-metilo donante de electrones con un sustituyente para-fluoro de retirada débil, proporcionando un equilibrio único de nucleofilo / pKa (6.6) junto con beneficios de flúor lipofílico. El motivo se explotó en:

Acoplamiento de heteroarilo en etapa tardía: el tiolato de magnesio se transfiere limpiamente a bromoazinas no activadas bajo condiciones de paladio-Buchwald, permitiendo la instalación de enlaces metabólicamente robustos de 4 - F - 2 - Me-fenil - sulfuro en inhibidores de la quinasa y carboxanilidos de cultivo.

Materiales fotoluminiscentes y electro-luminiscentes: la polimerización oxidativa con FeCl3 proporciona poli (4 - fluoro - 2 - metilfenil sulfuro) de alto coeficiente óptico no lineal χ (3) (1.3 × 10 - 12 K) y baja pérdida óptica (0.3 dB cm - 1 @ 1.55 μ m), ideal para guías de onda ópticas de polímero y capas de transporte de agujeros OLED.

Ingeniería de superficie Ag / Au: El grupo metilo estéricamente obstaculizado fuerza una inclinación de 30 ° en monocapas autoensambladas, creando cavidades a escala nanométrica que aumentan los factores de mejora de la dispersión Raman mejorada por la superficie (SERS) > 107 para contaminantes aromáticos policíclicos; el átomo para-F estabiliza aún más el enlace oro-tiolato contra la desorción térmica hasta 120 ° C.

Precursores de fragancias fluorescentes: La oxidación controlada con H2O2 / urea da la sulfona correspondiente, un odorante de tipo "sopet" con una sustancialidad mejorada en la piel (tenacidad > 24 h) debido a la polaridad inducida por el flúor.

Reticulante para baterías Li-S: cuando se copolímeriza con epoxies ricos en azufre forma una red elástica y conductora de iones que suprime la transferencia de polisulfuro, elevando la eficiencia coulombica a > 99% durante 500 ciclos a 1 ° C.

Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, evitar los peróxidos y bases fuertes que promueven la formación de disulfuro.

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