Ethyl thiosalicylate

Ethyl thiosalicylate

CAS No.: 52772-11-9
Fórmula molecular: C9H10O2S
Peso molecular: 182,24 g mol − 1
Apariencia: líquido claro incoloro a amarillo pálido, olor a mercaptano suave; bp 277 - 278 °C, fp 172 °C, ρ 1.165 g cm -3, nD 1.546
Pureza: ≥ 99,0% (GC)
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Descripción de productos

Éster etílico de ácido tiosalicílico que combina un - SH nucleofílico blando con un mango de éster etílico. En comparación con el análogo de metilo, muestra una lipofilicidad ligeramente mayor (log P 2.8) y un punto de ebullición, por lo que es preferido para reacciones de alta temperatura y aplicaciones de fragancia. Los usos clave incluyen:
Intermedio farmacéutico y biotecnológico: reacciona con bromuro de farnesilo para dar tiosalicilato de farnesilo etilo, que se hidroliza en el ácido tiosalicílico de farnesilo anti-canceroso (FTS) inhibidor de Ras;
Bloqueo de construcción agroquímico: Cu-acoplamiento proporciona benzoatos de etilo (arilo-tió) utilizados como fungicidas de explosión de arroz;
Agente de transferencia de cadena RAFT de alta temperatura para resinas acrílicas y metacrílicas; el éster de etilo reduce la volatilidad y el olor durante el procesamiento de 120 - 150 °C;
Sabor y fragancia sabrosos: estado GRAS (FEMA 4768); 0,5-2 ppm proporciona notas de café / cebolla tostadas con menor volatilidad que el éster metílico;
Tratamiento de superficie metálica: forma SAMs densamente empaquetados en oro, reduciendo la energía superficial y mejorando la sensibilidad de SERS para la detección de mercurio.
Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, lejos de la luz y oxidantes; evitar bases fuertes para evitar la hidrólisis del tioéster.

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