4-Fluoro benzyl mercaptan

4-Fluoro benzyl mercaptan

CAS No.: 15894-04-9
Fórmula molecular: C7H7FS
Peso molecular: 142,19 g mol − 1
Apariencia: líquido incoloro a amarillo pálido con olor sulfúrico penetrante; fp 76 °C, bp 72 - 74 °C / 15 mmHg, ρ 1.157 g cm − 3, nD 1.545
Pureza: ≥ 99,0% (GC)
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Para-fluorobenziltiol que combina un - SH nucleofílico suave y un mango de arilo-fluoruro. El flúor que extrae electrones reduce el pKa de azufre (~ 9,5) y acelera las reacciones de tiol-eno o SNAr, permitiendo:
Grupo protector S para alcoholes / aminas en la síntesis de péptidos y nucleósidos, extraíble por oxidación suave o fotólisis;
Precursor de bis (4 - fluorobencilo) di - y tetra-sulfuros utilizados como marcadores de degradación para antibióticos fluorapacina;
Bloque de construcción para nanoclusters Au25(SR)18 y SAMs SERS-activos en oro, donde el para-F reduce la densidad de defectos superficiales en un 20%;
Intermedio agroquímico a través de la tio-arilación catalizada por Cu para dar fungicidas de sulfuro de 4 - fluoroarilo;
Agente de transferencia de cadena en la polimerización RAFT, permitiendo la funcionalización post-polimerización a través de la química Suzuki o SNAr sobre el fluoruro de arilo.
Almacenar bajo nitrógeno a 2 - 8 °C, lejos de la luz y oxidantes.

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